"הוכח תוכיח את עמיתך" יט, יז.

במסכת בבא מציעא מבאר רבא, שמצוות "הוכח תוכיח" אפילו מאה פעמים. (לא, א)
ובמסכת יבמות סה, ב : "אמר רבי אילעא משום רבי אלעזר ברבי שמעון: כשם שמצווה על אדם לומר דבר הנשמע, כך מצווה על אדם שלא לומר דבר שאינו נשמע. המהר"ל בחידושי אגדות מבאר את דברי רבי אילעא, כשאומרים דבר שנשמע, יהודי מוכיח את חברו ואומר לו את דבר ה,' והחבר מקבל - יש כאן קידוש ה', כבוד ה' מתגדל. לעומת זאת, כשאומרים לחבר את ההלכה, את דבר ה', והחבר אינו מקבל - יש כאן ביזיון לתורה, הן יהודי לא הסכין לקבל את רצון ה'! במקום כזה, שיש חילול ה', עדיף לשתוק ולא להוכיח.
קשה כיצד דרשתו של רבא להוכיח מאה פעמים עולה בקנה אחד עם דברי רבי אילעא. אם אומרים תוכחה פעם ועוד פעם ועוד, מגיעים למאה פעמים, הרי ברור שהיהודי המוכח מסרב ללכת לפי דרך התורה. איך מוסיפים להוכיח אחרי מספר פעמים? איך מותר להוכיח אפילו מאה פעמים?
אולי אפשר לומר, שאכן אם הוכחנו פעם ופעמיים ונכשלנו, אסור להמשיך להוכיח באותה דרך ובאותה לשון. אבל צריך לחפש דרך אחרת, שאולי באמצעותה החוטא יבין ויחזור למוטב. כי אם ברור שהחוטא לא יקבל, אסור להוכיחו ולו פעם אחת. כמו אבא שמחנך את בנו, ורב את תלמידו- הם מנסים דרכים שונות ומשתדלים לגוון בשיטות -  כשהמטרה לחנך, לנתב לדרך העולה בית ה'. אם דרך אחת נכשלה, מחפשים דרך אחרת, אבל אבא טוב אינו מרים ידיים, כי חשוב לו שהבן ינהג בצורה מכובדת וטובה. 
באה התורה הקדושה ומלמדת אותנו: "עמיתך", הוא כמו הבן שלך, כמו תלמיד שלך, ואותו הלא תנסה להיטיב את דרכו גם אם תצטרך להוכיחו במאה דרכים שונות.
בפסוק הבא בפרשה כתוב: "ואהבת לרעך כמוך"-  מי שאוהב את חברו חזק, כמו שהוא אוהב את עצמו, רק יהודי כזה, מסוגל לחפש דרכים נוספות כדי להחזיר את חברו בתשובה.
הרמב"ם בהלכות דעות ה, ז מסמיך את דברי רבי אילעא לדברי רבי שמעון בן אלעזר בפרקי אבות ד, יח: "לא יירצה את חברו בשעת כעסו ולא ינחמנו בשעה שמתו מוטל לפניו", כי רבי אילעא מלמד אותנו יסוד, שיהודי לא יאמר לשני דברים שאינם נשמעים, דהיינו לא רק בתוכחה כי אם בכל מיני דיבורים בתורה, במיוחד בדיבורים שקשורים בדרך ארץ. הכלל הוא אפוא, לומר רק דברים, שהשומע מוכן לקבל.
וכך מסכם הרמב"ם: תלמיד חכם, אם רואה שדבריו מועילים ונשמעים -  אומר, ואם לאו - שותק. חלק מהכוח ומן הזכות לומר לשני דברים הוא רק אם הדברים יוצאים מן הלב, אם המוכיח מתנהג בעצמו, כמו שהוא דורש ומבקש מהחבר, ואם הדברים אכן כואבים לו. ההלכה שנאמרה בפרשה – להוכיח, היא הלכה שמצריכה הרבה מחשבה וחכמה. והכללים אינם סותרים אלא משתלבים, אם מסיבה כלשהי ברור שהשומע לא יקבל מצווה שלא לומר. אבל מצד שני, גם אם נכשלתי כמה פעמים, צריך להמשיך לנסות לתקן את השני ולהוכיח אותו אפילו מאה פעמים, אבל בתנאי שיש לי סיכוי בתוכחה או בגלל ששיניתי את הדרך שלי או את הטענות כדי לנסות לשכנע. אנשים אינם אוהבים שמוכיחים אותם, אך עם הרבה מחשבה וכאב אמיתי אפשר להוכיח ומצווה להוכיח!